Esta calle corre en paralelo a la muralla oriental romana, pues los edificios impares se apoyan en ella tras la que se encuentra un gran desnivel, pues la calle “San Fernando”, su paralela al otro lado de la muralla se sitúa a una cota inferior, entre siete y nueve metros en algunos puntos.
En el plano de 1811 esta calle aparece dividida en dos tramos con distintos nombres, el tramo por donde hemos iniciado el recorrido se denominaba “Cuesta de San Benito”, pues aquí se encontraba una ermita dedicada a este santo. El tramo hasta “Cuesta Luján” era “Calle del Cabildo Viejo”.
Durante la alcaldía de Carlos Ramírez de Arellano, en el año 1862, la calle se embaldosa y cambia de nombre por el actual sustituyendo al de “Cabildo Viejo”, pues aquí se encontraba el “Cabildo Municipal”, hasta su traslado durante el reinado de Felipe II, al solar que ocupa actualmente el Ayuntamiento en la calle “Capitulares”.
La calle sería una de las principales de la ciudad, y en ella se abre el primer “gran hotel” de la ciudad, la “Fonda Rizzi”, posteriormente sustituida por el “Café Pizzini” y el “Café Suizo”.
Tras la remodelación urbanística iniciada por el alcalde José Cruz Conde, a inicios del siglo XX, la calle irá perdiendo importancia al desplazarse el centro comercial en torno a la nueva plaza de “Las Tendillas”. En el año 1998 se remodela el adoquinado de la calle que le da el semblante actual.
A lo largo de su recorrido apreciaremos como aún se conservan buenas casas del siglo XIX, conservando algunos elementos que llegan al XVII.
El primer edificio que nos encontramos, el número 24, es una casa unifamiliar que posee una bella portada en la que destaca el balcón cerrado, de los que veremos varios en esta calle, en este caso con forja del XIX. Destacan las rejas de sus dos ventanas y de los dos balcones abiertos. Si nos asomamos al zaguán veremos como una recia y sencilla reja nos cierra el paso a un patio donde las columnas que sustenta la planta alta son de fundición. El edificio puede ser de la segunda mitad del siglo XIX, pues este tipo de columna se empiezan a utilizar en dicho siglo.
En esta calle se encuentran varios edificios que por su historia merecen ser tratados individualmente, como «La Fundación Gala», ETeatro Cómico» y el que fuera «Cabildo Municipal».
